✣ 14 Février 1984 : naissance de Jackson Elliott Monroe à l'hôpital de Chicago

✣ 13 mai 1987 : naissance de Savannah Rosamund Monroe à l'hôpital de Chicago

✣ 1992 : mort de la mère de Jackson et Savannah. Jackson à huit ans, et commence après ça à glisser sur la mauvaise pente.

✣ Juillet 1998 : Jackson rencontre Ashleigh Monaghan alors que celle si est en vacances chez les grands parents de son beau père. Pour faire le mec devant ces copains il drague Ashleigh mais finit rapidement par s'éprendre du charme Gallois de la blondinette. Ils vivront une amourette de vacances qui se prolongera d'été en été. Il fera aussi la connaissance de Deklan Monaghan le grand frère de la blondinette qui deviendra l'un de ses meilleurs amis.

✣ Juillet 2002 : Ashleigh ne vient pas passé l'été à Chicago. Fin de la relation qui permettait pourtant à Jackson d'avoir deux mois ou il ne faisait pas trop de connerie.

✣ Juillet 2005 : Savannah lassée de sa vie à Chicago décide de partir pour Los Angeles, Jackson la suit, se dit que c'est une bonne solution pour en finir avec ces conneries. Jackson retrouve Ashleigh et Deklan et recommence à trainer avec elle, s'en remettre leur relation sur le tapis.

✣ Août 2005 : Savannah rencontre Byron et tombe sous son charme. Jackson traine de plus en plus avec Byron et rentre bien vite dans le trafic de drogue dont Byron est à la tête.

✣ Septembre 2006 : Jackson est arrêté par la police de Los Angeles pour détention et recel de drogue par la faute de Byron. Il est condamné à un an de prison.

✣ 2006 : Année que Jackson passa en prison. Rencontre avec Aidan De Conti son colocataire de cellule qu'il ne peut pas supporter.

✣ Septembre 2007 : Il sort de prison et découvre que sa soeur sort avec son ancien compagnon de cellule. Il dérive et tombe dans la drogue.

✣ Novembre 2007 : Jackson est très vite accroc au drogue, et étant sans emploi il a rarement de quoi se payer sa dose. Il renoue contact avec Byron qui l'a pourtant fait plongé une fois. Byron lui propose sa drogue habituel contre cinq minutes avec Savannah. Jackson ne réfléchit pas et accepte. Le lendemain il apprend que Savannah est morte dans un attentat dans le métro. Il ne fait pas le rapprochement avec sa supposé rencontre avec Byron et sombre encore plus dans la déchéance et la drogue.

✣ 2007-2009 : Jackson est une épave, il ne dessine plus depuis qu'il a appris la mort de Savannah, il ne travaille pas et traine avec différent gang, la mafia peut être même... Sans vraiment trop de distinction. Il devient de plus en plus violent. Il fait la rencontre Callie S.L. Garcia avec qui il couche régulièrement lui procurant au passage des doses de drogue.

✣ 28 Février 2009 : Alors que Jackson est une épave il se fait arrêter pour un meurtre qu'il n'a pas commis. Il est jugé pour homicide involontaire et écope de cinq ans de prison ferme.

✣ 2009-2012 : Jackson est secoué par son emprisonnement pour meurtre. Il passe les premiers mois à souffrir énormément à cause du manque de drogue mais finit par réussir à se sevrer.. De toute façon il n'a accès à rien. Il reprend le dessin et commence enfin la bande dessiner qu'il a en tête depuis gamin. Il ne la montre pourtant à personne. Ashleigh sa meilleure amie vient souvent le voir et essaye de le faire innocenter et sortir de prison.

✣ 4 Mars 2012 : Jackson sort enfin de prison après trois ans.

✣ Mai 2012 : Sorti de prison, il trouve un emploi dans un garage qui emploi régulièrement d'ex-détenu, et tombe sur Thayer Weston qui l'embauche dans son bar en tant que Barman et avec qui il sera colocataire. Il retrouve d'ailleurs sa soeur, Savannah qu'il croyait morte, qui le déteste et qui le tient responsable de ses quatre années au Mexique.

✣ 17 Juin 2012 : mort du père de Jackson et Savannah. Ils rentrent à Chicago pour s'occuper des détails de l'enterrement et de la succession.

✣ 1 Septembre 2012 : retour des Monroe à Santa Monica

✣ juin 2013 : Jackson ramène une bande de dealers auxquels il doit de l'argent, au Barking Spider pour demander une avance à Savannah. Elle refuse, une rixe se déclenche et elle est brutalisée. Les policiers viennent sur les lieux et les embarque, notamment à cause de l'état d'ivresse de Jackson.

✣ septembre 2013 : Savannah met fin à une rixe entre Jackson et Aidan à son propos. Jackson finit avec les deux genoux brisés et des côtés cassées quand Aidan fait une crise cardiaque alors que Jackson l'a à peine frappé si ce n'est pour ne pas se faire tuer. Jackson voit dans le regard de sa soeur qu'il a presque définitivement perdu sa soeur, ça le rend fou.

✣ septembre 2013 : Savannah met fin à une rixe entre Jackson et Aidan à son propos. Jackson finit avec les deux genoux brisés et des côtés cassées quand Aidan fait une crise cardiaque alors que Jackson l'a à peine frappé si ce n'est pour ne pas se faire tuer. Jackson voit dans le regard de sa soeur qu'il a presque définitivement perdu sa soeur, ça le rend fou.

✣ Octobre 2013 : N'ayant définitivement plus de nouvelle de son colocataire Thayer, il propose à une fille qu'il vient juste de rencontrer et qui se trouve être la petite soeur d'Aidan, Lucia De Conti d'emménager à la place de Thayer

✣ Mars 2014 : Il retrouve Savannah dans la cours arrière du Barking Spider, et avoue complètement pommé qu'il va être père. Il apprend au passage que sa soeur à fait une fausse couche, et se dit que le karma à un mauvais sens de l'humour. Savannah lui interdit formellement d'abandonner cet enfant.

✣ 22 Juillet 2014 : Naissance d'Ella Havana Penelope à l'hôpital de Santa Monica, Callie lui annonce que finalement elle veut la garder, et Jackson pète un énième cable, n'étant définitivement pas près à être père. Callie et lui emménage ensemble, il vire donc Lucia de l'appartement.